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Differenza tra aldeidi, chetoni ed alcheni
Sia le aldeidi (aventi formula generale RCHO) che i chetoni (aventi formula generale RCOR) sono composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo funzionale caratteristico, il CARBONILE:
>C=O
Il carbonile ha una struttura planare perché ha al centro un carbonio con ibridazione sp2. Nel carbonile il carbonio è parzialmente positivo sia per effetto induttivo, a causa dell’elettronegatività dell’ossigeno, sia per risonanza.
La prima differenza sostanziale tra aldeidi e chetoni è che il gruppo carbonile nelle aldeidi si trova in posizione terminale, mentre invece nei chetoni si trova all’interno della catena (vedi figura in alto).
Gli alcheni sono idrocarburi (cioè composti organici costituiti solamente da atomi di carbonio e idrogeno) aciclici contenenti esattamente un doppio legame C=C. Gli alcheni fanno parte della classe delle olefine, alla quale appartengono anche i cicloalcheni e i polieni; hanno formula bruta CnH2n. Il più semplice alchene esistente è l’etilene (o etene), avente formula CH2=CH2, dal quale si ottiene il polietilene attraverso polimerizzazione per addizione. Rispetto agli alcheni che presentano un doppio legame carbonio-carbonio, le aldeidi e i chetoni hanno un maggior momento dipolare D a causa della differenza di elettronegatività tra il carbonio e l’ossigeno.
Le aldeidi e i chetoni hanno quindi punti di ebollizione maggiori rispetto ad alcheni ramificati di peso molecolare paragonabile. La temperatura di ebollizione è influenzata dalla forza dei legami intermolecolari quali le forze di dispersione di van der Waals che sono maggiori quando la molecola è lineare e ha molti elettroni in quanto aumenta la grandezza dei dipoli temporanei presenti. Per tale motivo le temperature di ebollizione aumentano all’aumentare dei numero di atomi di carbonio presenti nella catena a prescindere dal fatto che si tratti di un’aldeide o di un chetone. Oltre alle forze di dispersione, a causa della presenza di un dipolo permanente, si instaurano anche attrazioni tra i dipoli e le molecole vicine con un’attrazione dipolo-dipolo. Le aldeidi e i chetoni hanno temperatura di ebollizione minore degli alcoli che formano anche legami a ponte di idrogeno.
Inoltre la presenza dei doppietti elettronici solitari presenti sull’ossigeno rende le aldeidi e i chetoni accettori di ioni H+ e quindi la loro solubilità in acqua è maggiore rispetto agli idrocarburi. Si riportano in tabella alcuni composti quali alcheni, aldeidi e chetoni onde poterne confrontare le caratteristiche fisiche:
Composto |
Peso molecolare |
Temperatura di ebollizione |
Solubilità in acqua |
2-metilpropene (CH3)2C=CH2 |
56 |
– 7.0 °C |
0.04 g/100 g |
Propanone (CH3)2C=O |
58 |
+ 56.5 °C |
Miscibile in tutte le proporzioni |
1-pentene CH3CH2CH2CH=CH2 |
70 |
+ 30.0 °C |
0.03 g/100 g |
Butanale CH3CH2CH2CHO |
72 |
+ 76.0 °C |
7 g /100 g |
Metilencicloesano C6H10=CH2 |
96 |
+ 103.0 °C |
insolubile |
Cicloesanone C6H10=O |
98 |
+ 155.6 °C |
5 g/100 g |
Addizione di acqua
La reazione tipica di aldeidi e chetoni è l’addizione nucleofila al carbonile. Questa può essere meglio compresa esaminando con attenzione il caso più elementare, l’addizione di acqua. L’addizione nucleofila al carbonile è influenzata sia da fattori elettronici che sterici. I fattori elettronici (donazioni di elettroni) influenzano la stabilità del doppio legame carbonio-ossigeno e la quantità di carica positiva presente sul carbonio del carbonile. I fattori sterici (ingombro sterico) condizionano soprattutto la stabilità del prodotto finale nel quale i sostituenti sono più vicini tra loro visto che il carbonio del carbonile da sp2 (120°) diventa sp3 (109°).
La polarità del gruppo carbonilico hae effetti sulla reattività delle aldeidi e dei chetoni rispetto a composti apolari che contengono un doppio legame: infatti mentre l’addizione di acqua al gruppo carbonilico è veloce, l’analoga reazione per gli alcheni è lentissima in assenza di un catalizzatore acido nonostante che l’aspetto termodinamico sia di senso opposto.
Il doppio legame degli alcheni ha un’energia di legame di 146 kcal/mol. Poiché il legame σ carbonio-carbonio ha un’energia di 83 kcal/mol si può ritenere che l’energia del legame π sia di 63 kcal/mol minore rispetto alla precedente; d’altra parte l’energia di legame del gruppo carbonilico varia a seconda del suo intorno come segue:
- H2C=O 170 kcal/mol
- RCH=O 175 kcal/mol
- R2C=O 180 kcal/mol
Poiché il legame σ tra carbonio e ossigeno è di 86 kcal/mol, ad eccezione della formaldeide il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni ha un legame π con energia maggiore rispetto al legame σ. Tale fenomeno suggerisce che le reazioni di addizione al gruppo carbonilico sono termodinamicamente sfavorite come nel caso dell’addizione di acqua.
Sebbene l’addizione di acqua ad un alchene è esotermica e dà, un alcol quale prodotto di reazione che è una specie stabile la reazione è estremamente lenta in assenza di catalizzatore a causa dell’alta energia di attivazione. La disidratazione di un alcol ad alchene che costituisce la reazione inversa rispetto alla precedente è comunque lenta e quindi entrambe le reazioni possono avvenire solo in presenza di un acido forte. Viceversa sia la reazione endotermica di acqua al gruppo carbonilico che l’eliminazione esotermica dell’acqua dal diolo geminale risultano veloci. La polarità del gruppo carbonilico abbassa quindi l’energia dello stato di transizione per entrambe le reazioni con un conseguente aumento della velocità.
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Impara a non preoccuparti del giudizio degli altri in quattro passi
Imparare a non preoccuparti del giudizio degli altri: ecco come farlo in quattro passi.
Primo passo: ci sono persone che ti stanno giudicando adesso
Stanne sicuro, sta succedendo. Ci sono persone a cui non piaci, e indovina un po’? Ti stanno giudicando proprio in questo momento. Non c’è niente che tu possa fare per evitarlo. Migliorarsi, spesso non cambia le cose: ti giudicheranno comunque e forse anche di più, per invidia. Nessuno sforzo fisico o mentale può evitare che gli altri ti giudichino. Anzi, spesso è vero il contrario: più ignoriamo questi atteggiamenti, più gli altri ci rispetteranno.
I denigratori sono persone a cui non piacciamo comunque, a prescindere dal nostro comportamento, quindi, perché mai dovremmo provare a piacere a costoro a cui innanzitutto non importa niente di noi?
Bene. Stesso discorso va fatto per i Troll su Internet.
Nel mondo reale, quando qualcuno parla male di te alle tue spalle, non te ne accorgi. Ma su Internet si, e questo cambia tutto. Credono di colpire nel segno perché sanno che ne verremo a conoscenza. Tutto questo diventa un problema quando facciamo il loro gioco, lasciando che le loro parole cambino il nostro umore.
Tutto questo non ha senso, perché nel 99% dei casi, scrivono parole non per sostenere una tesi, ma unicamente per (tentare di) farci saltare i nervi.
La verità è che alla maggior parte delle persone nemmeno importa se sei vivo. Fai tua questa considerazione, perché è libertà allo stato puro. Il mondo è enorme e tu sei piccolo, dunque puoi agire come vuoi mettendo tranquillamente da parte quelli a cui non piace quello che fai.
Secondo passo. Non hai nessun bisogno di piacere a tutti
La brutta notizia è che non piaci a tutti. La buona è che – per vivere una vita felice e ricca di soddisfazione – non ha alcun bisogno di piacere a tutti. Abituarsi a questo punto di vista, è una grande conquista. Devi capovolgere la considerazione che a molti non importa che esisti. Non è facile, ma è molto liberatorio. Se non piaci a qualcuno, non succede niente. La vita continua. Più ignori chi non ti gradisce, meglio starai.
La miglior vendetta è una vita al massimo. Giusto, questo è vero, ma non del tutto: non avrai mai una vita davvero al massimo se – nonostante tutto – pensi continuamente a chi sono i tuoi detrattori e cosa pensano. Semplicemente accettalo, e vai avanti.
Non curarsi dei detrattori è insomma un presupposto fondamentale per godersi la vita, ecco perché bisogna cominciare subito.
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Terzo passo. Focalizzati sui tuoi cari
Ok, hai interiorizzato il fatto che molte persone si accorgono appena della tua esistenza, e che quelle a cui non piaci sono una sparuta minoranza e non contano affatto. Splendido. Ora devi realizzare che devi focalizzarti con tutte le tue energie solo sui tuoi cari, e su nessun altro.
I rapporti umani sono strani. Una volta che ci uniamo ad un’ altra persona (matrimonio, convivenza, eccetera) improvvisamente cominciamo a darla per scontata e a cercare di fare colpo su estranei, ad esempio un collega. Una volta data questa seconda persona per scontata, ricominceremo, e questo è un inutile ciclo infinito. É come se preferissimo sempre affascinare chi non conosciamo, piuttosto che lavorare su chi conosciamo.
É sbagliato, perché non c’è niente di meglio che coltivare i rapporti con le persone che sono DAVVERO importanti nella nostra vita, che ci fanno ridere, rilassarci, stare bene. Focalizzati su di esse.
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Quarto passo. Sei in un periodo difficile, ma ne uscirai
Quello che ci permette di superare qualsiasi cosa è il capire che gli ostacoli non contano, e che non possono essere rimossi. Questo è vero sia che tu stia correndo una maratona, sia che tu stia cercando di raggiungere Marte.
Se elimini le cose che non sono importanti e ti focalizzi esclusivamente su quello che devi fare; se capisci che il tuo tempo è limitato e decidi di agire subito; solo così riuscirai a realizzare i tuoi sogni, i tuoi obiettivi. Diversamente, vivrai una vita a cui non sei interessato, una vita che non è la tua.
Piccola nota: hai bisogno di migliorare il tuo rapporto con la sconfitta e con l’abbattimento. Potresti trovarti proprio adesso in un luogo ostile ed in cui ti senti solo o come un perdente. Non ti preoccupare, ci siamo stati tutti. Ma bisogna capire che queste situazioni sono piuttosto comuni, e che ci si sono trovate anche le persone più felici e di successo di questo mondo. Loro sono andate avanti, e lo farai anche tu.
In definitiva si può dire che il non considerare il tuo prossimo, non consiste affatto nel semplice inaridimento dei rapporti umani da parte tua: semmai il contrario.
É piuttosto il focalizzare le tue energie nel coltivare i rapporti che sono veramente importanti per te, con grandi benefici per la tua vita affettiva; ma è anche il guadagnare un mare di tempo e di energia, che fino ad oggi hai dedicato inutilmente a preoccuparti delle opinioni di persone che nel migliore dei casi non hanno nessun interesse rispetto alla tua vita. Si può dire quindi che hai solo da guadagnare nel liberarti di queste inutili zavorre psicologiche, perché non iniziare subito?
Se credi di avere bassa autostima o la paura del giudizio degli altri ti blocca, prenota subito la tua visita e, grazie ad una serie di colloqui riservati, ti aiuterò ad affrontare e superare i tuoi problemi.
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Dott. Emilio Alessio Loiacono
Medico Chirurgo
Direttore dello Staff di Medicina OnLine
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